SINTEZA UNOR TIOSEMICARBAZONE ÎN BAZA N-{4-[(HIDRAZINILCARBONOTIOIL)AMINO]FENIL}ACETAMIDEI

Roman RUSNAC, Anna RUSNAC, Olga GARBUZ, Nicanor BARBĂ, Aurelian GULEA

Abstract


În articol sunt descrise metodele de sinteză a șase compuși organici, dintre care trei nu sunt cunoscuți în literatura de specialitate. Structura compușilor a fost determinată cu ajutorul spectroscopiei: RMN 1H,13C și IR. A fost studiată acti­vi­tatea anticancer pe celule HeLa (cancer cervical), unde compusul N-[4-({2-[1-(piridin-2-il)etiliden]hidrazincarbotioil}amino) fenil]acet-amidă a prezentat cea mai mare pondere de inhibiție (84%) la concentrația de 100 µM/L.

SYNTHESIS OF SOME THIOSEMICARBAZONES IN THE BASE OF 

N-{4-[(HYDRAZINECARBOTHIOYL)AMINO]PHENYL}ACETAMIDE

In this paper are described methods of synthesis of six organic compounds, were three of then are unknown. The structure of the compounds was determined by NMR spectroscopy 1H, 13C and IR spectra. Anticancer activity was studied using cervical cancer cells HeLa, where the compound N-[4-({2-[1-(pyridine-2-yl)ethylidene]hidrazincarbotioil}amino)phenyl] acetamide showed the highest inhibition, about 84% at concentration of 100 μM/L.


Keywords


thiosemicarbazone, HeLa, anticancer activity.

Full Text:

PDF

References


GUȚU, Ia. Sinteza și studiul unor compuși aromatici cu grupe izotiocian sau tioamidice: Atoreferat al tezei de doctor habilitat în chimie. Chișinău, 1997.

GULEA, A. Noi inhibitori de proliferare a celulelor de cancer. În: Akademos, 2013, nr.1(28), p.102-107.

SOARES, M.A., LESSA, J.A., MENDES, I.C. et al. N4-Phenyl-substituted 2-acetylpyridine thiosemicarbazones: cytotoxicity against human tumor cells, structure–activity relationship studies and investigation on the mechanism of action. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2012, no.20, p.3396-3409.

RÎBOKOVSKAIA, Z. Sinteza și studiul 5-aril-1,3,4-oxadiazol-2-tiolilor și derivaților lor: Autoreferat al tezei de doctor în chimie. Chișinău, 2013.

ОКОЧНЫЙ, Н.С., ГУЦУ, Я.Е., ПЕСТЕРЕВА, Н.С., НЧУЕН, В.В. N,N-Диметил- N’-(2-метоксифенил)- N’-пропионилтиомочевина, обладающая нематоцидной активностью в отношении южной голловой нематоды и клибневой нематоды картофеля. Авт. свид. СССР 1810337(1993); Б.И. 1993, №25, с.50.

MACAEV, F., RÎBOKOVSKAIA, Z. POGREBNOI, S. Compuși 1,3,4-oxadiazolici conținând tiouree disubstituită, ce manifestă proprietăți antiturbeculoase. Brevet 4118B1, MD. În: BOPi, 2011, nr.7.

VIJEY AANANDHI, M., SHINY, G., VAIDHYALIGAM, V. Synthesis and antimicrobial activities of 1-(5-substituted-2-oxoindolin-3- ylidene)-4-(substituted pyridin-2-yl). In: ARKIVOC, 2008, no.11, p.187-194.

KLAYMAN, D.L., BARTOSEVICH, J.F., GRIFFIN, T.S., MASON, C.J., SCOVILL, J.P. 2-Acetylpyridine thio¬semi-carbazones. A new class of potential antimalarial agents. In: Journal of Medicinal Chemistry, 1979, no. 22(7), p.855-62.

Sriram Dharmajaran, Yogeeswari Perumal, Dhakla Prathiba, Senthikumar Palaniappan. 5-Nitrofuran-2-yl derivatives: synthesis and inhibitory activities against growing and dormant mycobacterium species. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2009, no.19(4), p.1152-1154.

PADHYE, S., KAUFFMAN, G.B. Coord. Chem. Rev. 1985, no.63, p.127. b) M. Mohan, M.P. Gupta, L. Chandra, N.K. Jha, Inorg. Chim. Acta, 1988, no.151, p. 61.

МАШКОВСКИЙ, М. Лекарственные средства. Москва, 2011.

МОЗОЛИС, В.В., ИОКУБАЙТИТЕ, С.П. Синтез N-замешенных тиомочевин. B: Успех химии, 1973, 42, №7, с.1310-1324.

MOSS, S.N., SAMBUCA, A.S. Diuretic thioreas, Пат. США 3767816 (1973); Р. Ж. Хим. 1974, 18H343П.

ГУЦУ, Я.Е., БОЙ, Л.В., БАРБА, Н.А. Способ получения N-арил- N’-(2-гидроксиалкил-тиомочевин. Авт.свид. СССР N 1768590 (1992) Б. И. 1992, №38, с.78.

АБЕЛЕНЦЕВ, В.И., ГОЛЫШИН, Н.М., ИВАНОВА, С.Н. ШВЕЦОВ-ШИЛОВСКИ, Н.И. Способ усиления активности фунгицида. Авт.свид. СССР № 229093 (1968).

SCHLESINGER, A., KOSMIN, M. Herbicides. US pat. 2630381 (1953) C.A. 47: p. 5620d (1953).

GUȚU, I., BOI, L.V., INTHAPANIA, P., BARBĂ, N.A. Synthesis of N-(acetamidophenyl)-N`, N`-dimethylthioreas and several their chemical transformations. Zilele Academiciene, ed. a IV-a. Secţia Științe Chimice. Timișoara: Mirton, 1995, vol.2, p.241-244.

ANOOPKUMAR-DUKIE, S., CAREY, J.B., CONERE, T., O'SULLIVAN, E., VANPELT, F.N., ALLSHIRE, A. Resazurin assay of radiation response in cultured cells. In: British Journal of Radiology, 2005, no.78, p.945-947.


Refbacks

  • There are currently no refbacks.